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“Poco prima che cadesse il governo repubblicano i nobili ghibellini guido Orsi, conte di Sovana, Bartolomeo Vitozzi e i conti di Santa Fiora e di Montemerano avevano invaso alcune terre della maremma orvietana e se ne erano impadroniti.

Contro di essi Manno Monaldeschi volle intraprendere una guerra di riconquista, per attuare il suo programma politico, forse per distrarre la pubblica attenzione dalla cessione di Chiusi, certo anche perché, volendo acquistare popolarità con dei “buoni successi, riteneva più facile riportarle contro i nobili di Maremma che non contro Perugia. A tale scopo, per ottenere aiuti dalle terre del suo partito, fino dal 30 Maggio 1334 mandò ambasciatori alla città di Pisa, Siena, Montepulciano, Perugia Gubbio, Assisi, Foligno, Todi, Narni, Amelia, Viterbo, Montefiascone, per chiedere aiuti contro l’Orsini. La guerra doveva essere rivolta principalmente, poi soltanto contro di questi. Di fatto gli Orvietani vennero quasi subito ad accordi con i conti di Santa Fiora e di Montemerano, anzi li presero agli stipendi per la lotta imminente.

Lo stesso giacomo di S. Fiora rappresentò quel Comune in una convenzione in cui i conti di Morrano, conclusa il 38 Luglio, per la quale s’impegnavano a combattere contro l’Orsini, con le loro persone, le famiglie e le genti d’arme (Documento del 28 Luglio 1334 Riformagioni p. I s. III n° 34 c. 39: “Al nome di Dio Amen. Questi sono li pacti tractati, facti et fermati dal conte Jaocovo per parte del Comune d’Orvieto dall’una parte, e da signori da Morrano dall’altra. Inprima che duo de signori da Morrano debiano stare per stadichi, per l’infrascritti pacti servare, in quella parte alluono (sic) che al detto conte piacerà e per quello tempo. Anco che i detti signori debiano fare dela loro terra co le loro persone, famiglie e fideli contra il conte Guido da Roma de figlioli d’Orso e contra ogni altra persona la qual bisognasse per cascione de la detta guerra, e di ricettare quelle genti d’Orvieto e del contado e distretto e masnade in servitio del Comuno, sichome il detto conte Jacovo diciarà…”.

E l’identico impegno contrassero, il 20 Agosto 1334, con Corrado di Marmo rappresentante del Comune di Orvieto, i Conti Giacomo e Guido di Santa Fiora, Ugulinaccio di Montemerano, Pietro, Cola e Pietruccio di Nino Farnese, come pure altri baroni del contado orvietano (Documento dèi 24 Agosto 1334 – Rif. P.I. s III n° 36 c. 39: “Al nome di Dio amen. Questo è quello che pare ai signori conti e baroni del contado d’Orvieto…  Inprimo, al domando che si sa alloro per parte del Comuno d’Orvieto rispondesi per loro che sono apparecchiati ciò fare e obedire ali comandamenti del detto Comuno … e che i detti conti e baroni nè alcuno di loro non possano fare pace, triegua e pacti senza consentimento e voglia del detto Comune …..”.

Armata la milizia cittadina, assoldati più di un centinaio di uomini d’arme, radunate le forze ragguardevoli di tanti potenti baroni, il Monaldeschi intraprese con un vigore che ha pochi esempi nella storia d’Orvieto, la guerra per il riacquisto della maremma contro Guido Orsini. Questa durò tre anni e portò di conseguenza la risottomissione dei comuni di Orbetello e di Manciano (avvenute rispettivamente il 17 Giugno e il 28 Luglio 1335 ed il riacquisto delle terre occupate dagli Orsini, costretti a prestare omaggio di sudditanza nel novembre 1337. Come si vede, se da un lato il Monaldeschi acconsentiva ad una diminuzione del territorio dello stato per la cessione di Chiusi, dall’altro procurava un compenso con l’estendere i domini sino al mare e col rassodare il dominio sulle terre di Maremma, che era stato sempre debole ed incerto.

Mentre si attribuisce ad Ermanno Monaldeschi il riacquisto della Marittima, intrapreso fin dai primi giorni della sua dominazione, con un vigore che ha pochi esempi nella storia municipale d’Or vieto e terminato così felicemente; come pure di aver costretti a tornare all’obbedienza i castelli di Mandano e Orbetello. Per verità, la guerra di Maremma può trovare una giustificazione nel desiderio di far rispettare-diritti acquisiti e soprattutto di aprire uno sbocco sul mare al territorio orvietano.”.