La pala venne realizzata per la chiesa di San Domenico a Cortona, dove vi rimase fino ai primi dell'Ottocento, quando fu trasferita nel Museo diocesano - all'epoca, chiesa del Gesù - l'attuale sede. Il complesso pittorico fu citato dal Marchese (1845) e dal Cavalcaselle, i quali ne rimarcavano con fermezza l'autografia dell'artista, considerando soprattutto lo stile, assai vicino a quello della "Pala di Perugia". Tutti gli studiosi convergono nell'assegnazione dell'opera all'Angelico sulla generalità delle stesure pittoriche, pur riconoscendo la partecipazione di collaboratori nelle rappresentazioni della predella. Wurm (1907) invece attribuisce l'intera opera ad un allievo dell'artista, che l'ha realizzata sotto la sua diretta supervisione. Per quanto riguarda la cronologia dell'impianto, le date avanzate dagli studiosi sono abbastanza divergenti: dal 1428 (Pope-Hennessy) al 1438 (Mario Salmi). Più accettabile, invece, l'ipotesi di Berti (1967) che, in considerazione della struttura architettonica e dell'impianto prospettico, propone una datazione corrispondente al periodo successivo al tabernacolo dei Linaioli, intorno al 1433-34.

L'Annunciazione misura 150 x 180 cm.. e la raffigurazione potrebbe essere stata tratta da una Annunciazione del Masaccio, ormai andata perduta (Longhi, 1940).

La predella comprende due scomparti di piccole dimensioni, posti ai lati (23 x 14 cm.), in coincidenza dei pilastri laterali, e una successione di narrazioni della Vergine, raffigurate in continuità lungo tutta la superficie dell'ancona (23 x 183 cm.). Le "Storie" sono così disposte: la "Nascita della Vergine", lo "Sposalizio della Vergine", la "Visitazione", la "'Adorazione dei Magi", la "Presentazione di Gesù al tempio", i "Funerali della Vergine", "La Vergine consegna l'abito dell'Ordine a San Domenico". La critica ufficiale ammette all'unanimità interventi di collaborazione.