Van Mander asserisce che Bruegel abbia lavorato a Bruxelles nella Bottega di Pieter Coecke, un letterato-artista che viaggia spesso in Turchia e soprattutto in Italia, conosciuto per i suoi arazzi e per le sue traduzioni di Vitruvio e di Serlio. La data 1551, che per prima lo riguarda direttamente, è stata presa da un registro della gilda (corporazione di artisti) di S. Luca ad Anversa, dove l’artista è annotato con il nome di Peeter Brueghel. Nel 1552 Bruegel viaggia in Italia e in Francia, come testimoniano diversi suoi disegni che raffigurano le località ad esse appartenenti.

Le tematiche prevalenti, nelle opere a lui attribuite in gioventù, sono a sfondo paesaggistico (Paesaggio Fluviale con seminatore, 1557, opera firmata). Sempre nello stesso anno, Bruegel realizza la serie di calcografie dei “Sette peccati capitali”, mentre è del 1560 l’opera “Il gioco dei fanciulli”. È probabile che Bruegel nel 1562,  abbia compiuto un viaggio a Besançon e ad Amsterdam. Nell’estate dell’anno 1563, ad Anversa, Pieter si unisce in matrimonio con Mayeken Coecke, figlia del suo presunto maestro. Più tardi si stabilisce a Bruxelles, dove l’arte pittorica diventa la sua prima attività. È questo il periodo di una delle sue opere più celebri: “La grande torre di Babele (Kunsthistorisces Museum di Vienna). Nel 1564 gli nasce il primogenito che chiama con il suo stesso nome e che diventerà anch’egli pittore. Verrà distinto dal padre come  Pieter Bruegel il Giovane. Sono questi gli anni (1565-1568) delle grandi opere, tra le quali risaltano la famosa serie dei Mesi, il Banchetto nuziale, ed il Paese della cuccagna. Nel 1568 gli nasce Jean che verrà ricordato come “Jean dei Velluti”. Il pittore morirà nel 1569 e sarà seppellito nella chiesa di Notre-Dame de la Chapelle.